Zumindestens einen Teil des Problems aus dem Post http://justacodeblog.blogspot.com/2008/07/log4net-ibasecomponent-64bit-windows.html habe ich inzwischen aufgeklärt.
Unter Windows 2003 64Bit gibt es drei Gac Verzeichnisse: GAC_32 (für 32Bit kompilierte Assemblies), GAC_64 (für 64Bit kompilierte Assemblies) und GAC_MSIL (Assemblies die sowohl als auch ausgeführt werden können).
Mit Hilfe von Filemon habe ich dann herausgefunden das meine Anwendung log4net im GAC_32 verzweifelt sucht. Eigentlich sollte log4net mit Hilfe des Gacutils im GAC_32 Verzeichnis landen, tut es aber nicht, es landete bei mir im GAC_MSIL Verzeichnis.
Ich habe es dann "von Hand" dort hin kopiert und nun funktioniert es, jedoch habe ich keine Ahnung ob man bei Gacutil einen Switch setzen kann der die automatische Entscheidung überstimmt und das Deployment in einem bestimmten Verzeichniss erzwingen kann...
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